W 1487 roku król Portugalii Jan II polecił Bartolomeo Diazowi zbadanie części Afryki wysuniętych najdalej na południe. Diaz i jego załoga wyruszyli w drogę w sierpniu 1487 roku i popłynęli na południe wzdłuż południowo - zachodniego wybrzeża Afryki. Tam jednak dostali się w obszar sztormów, które zepchnęły ich na Atlantyk. Nie widząc lądu, uczestnicy wyprawy nie wiedzieli gdzie się znajdują. Przerazili się, że mogą "wypaść poza krawędź świata". Ale gdy tylko burza ucichła, Diaz pożeglował z powrotem na wschód. Wraz z załogą płynął tak wiele dni, sądząc że dotrze do wybrzeży Afryki, jednak na próżno. Diaz domyślił się, że w trakcie burzy musiał minąć południowy kraniec Afryki, zawrócił więc na północ i w końcu 3 lutego 1488 roku dotarł do Mossel Bay. Odkrył on nowy przylądek, któremu nadał nazwę Przylądka Burz (Cabo Tormentoso). Później nazwa ta została zmieniona przez króla Portugalii Jana II na nazwę Przylądek Dobrej Nadziei (Cabo de Boa Esperança) z powodu otwarcia szlaku na wschód.
Diaz nigdy nie dotarł do Indii, ponieważ jego załoga w obawie o własne życie odmówiła dalszego rejsu. Pomógł on jednak w zaplanowaniu udanej wyprawy Vasco da Gamy w 1497 roku. Udzielał mu rad co do budowy statków mających uczestniczyć w planowanej ekspedycji, a nawet przebył częśc drogi z jego ekspedycją udzielając mu przy tym wielu cennych wskazówek. Tym samym przyczynił się on do odkrycia przez Vasco da Gamę właściwej drogii do Indii. Umieszczony obok obraz przedstawia Bartolomeo Diaza w czasie podróży statkiem.
W 1499 roku Diaz towarzyszył Pedro Álvares Cabralowi w podróży na tereny dzisiejszej Brazylii. Właśnie podczas tego rejsu jego okręt uległ zniszczeniu w czasie burzy w pobliżu Przylądka Dobrej Nadziei, a sam Bartolomeo Diaz utonął. Umieszczone obok zdjęcie przedtawia monument (pomnik) ustawiony w miejscu prawdopodobnej śmierci Diaza.
